六氯苯 - 有機(jī)氯抗真菌劑
六氯苯（hexachlorobenzene，HCB）分子式為CCl。六氯苯在常溫下為無色的晶狀固體。熔點為230℃。于822℃升華。20℃的蒸汽壓為1.45×10Pa。辛醇－水分配系數(shù)的對數(shù)為5.2。難溶于水。在水中的溶解度為5μg/L；微溶于乙醇。溶于熱的苯、氯仿、乙醚；是一種選擇性的有機(jī)氯抗真菌劑。
簡介
中文同義詞：過氯苯；六氯代苯；六氯代苯 - 精制；全氯代苯；
英文同義詞：PERCHLOROBENZENE；NO BUNT；ai3.01719；Amatin；Anticarie；Antitcatil；Bunt-cure；Bunt-no-more；
Mol文件：118-74-1.mol；
CAS：118-74-1
EINECS：204-273-9
MDL： MFCD00000540
物理性質(zhì)
外觀與性狀：純品為無色細(xì)針狀或小片狀晶體，工業(yè)品為淡黃色或淡棕色晶體。
熔點 - ℃：226
相對密度（水=1）：2.44
沸點 - ℃：323～326
相對蒸氣密度（空氣=1）：9.8
飽和蒸氣壓 - kPa：0.13 - 114.4℃
辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：6.41
溶解性：不溶于水，溶于乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)：
1、摩爾折射率：55.62；
2、摩爾體積（m/mol）：161.1；
3、等張比容（90.2K）：422.4；
4、表面張力（dyne/cm）：47.2；
5、極化率（10-24cm）：22.05。
化學(xué)性質(zhì)
比較穩(wěn)定，不怕酸，但在高溫下，在堿性溶液中能分解生成五氯酚鈉鹽。
受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性煙氣。
1.急性毒性
LD50：3500mg/kg（大鼠經(jīng)口）；4000mg/kg（小鼠經(jīng)口）；2600mg/kg（兔經(jīng)口）
2.亞急性與慢性毒性
動物亞急性和慢性毒性反應(yīng)有神經(jīng)毒性癥狀，肝、腎重量增加，尿中糞卟啉排泄增加等。
3.致突變性
DNA損傷：鼠傷寒沙門菌20μmol/L。微生物致突變：釀酒酵母菌100ppm。DNA加合物：大腸桿菌20μmol/L。哺乳動物體細(xì)胞突變：倉鼠肺6mg/L。
4.致畸性
大鼠孕后10~13d經(jīng)口給予最低中毒劑量（TDLo）40mg/kg，致肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。大鼠孕后1~22d經(jīng)口給予最低中毒劑量（TDLo）6450mg/kg，致血液和淋巴系統(tǒng)（包括脾和骨髓）、免疫和網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)發(fā)育畸形。小鼠孕后7~16d經(jīng)口給予最低中毒劑量（TDLo）1g/kg，顱面部（包括鼻、舌）、泌尿系統(tǒng)發(fā)育畸形。雌鼠交配前14d經(jīng)口給予最低中毒劑量（TDLo）100mg/kg，致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育畸形。
5.致癌性
IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。
6.其他
大鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDLo）：40mg/kg（孕后10~13d用藥），對胎鼠肌肉、骨骼系統(tǒng)有影響。小鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDLo）：1g/kg，有胚胎毒性，對泌尿生殖系統(tǒng)有影響。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)：
1.生態(tài)毒性
LC50：22mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態(tài)）；12mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽魚，靜態(tài)）。
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：23256~50136；
厭氧生物降解（h）：93024~200544。
3.非生物降解性
光解最大光吸收波長范圍（nm）：291~301；
空氣中光氧化半衰期（h）：3753~37530。
4.生物富集性
BCF：11000~27000（鯉魚，接觸濃度0.5ppb，接觸時間8周）；6000~30000（鯉魚，接觸濃度0.05ppb，接觸時間8周）。
制備
工業(yè)生產(chǎn)中，六氯苯主要由苯或低級氯苯直接氯化制得。低級氯苯主要是指生產(chǎn)一氯苯時的副產(chǎn)物二氯苯及從六六六無效體制得的三氯苯而言。也可由六六六無效體直接氯化制得。
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三氯苯氯法將三氯苯加熱至110℃，保溫干燥1h，能氯氣氯化，反應(yīng)時放出熱量，起始溫度100-120℃，最終溫度為260-270℃，氯化10-14h，當(dāng)溫度開始下降時即表示氯化反應(yīng)已達(dá)終點，停止通氯，將熔融的物料放入盛水的結(jié)晶箱，攪拌下六氯苯結(jié)晶成粒。用冷水洗滌，即得六氯苯。
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六六六無效體直接氯化法無效體經(jīng)熱風(fēng)干燥至含水量在1%以下，加入熔融釜中，加熱至150-170℃熔化，然后加入洗滌器和氯化塔。洗滌器溫度保持在210-230℃，氯化塔通氯后，依照反應(yīng)熱慢慢升溫，控制通氯速度，使反應(yīng)溫度每小時上升2-3℃。氯化塔的含氯尾氣通入洗滌器吸收后送至副產(chǎn)鹽酸系統(tǒng)。當(dāng)氯化溫度達(dá)260-270℃，并迅速放入盛水的結(jié)晶罐中驟冷結(jié)晶即得成品。
應(yīng)用
用于生產(chǎn)花炮，作焰火色劑。還用作五氯酚及五氯酚鈉的原料。
有機(jī)元素微量分析時用做氯的標(biāo)準(zhǔn)，也用于有機(jī)合成。
用作拌種殺菌劑，可防治小麥腥黑穗病和桿黑穗病。
用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標(biāo)準(zhǔn)溶液。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制。
注意事項
危險性概述
健康危害：接觸后引起眼刺激、燒灼感、口鼻發(fā)干、疲乏、頭痛、惡心等。中毒時可影響肝臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和心血管系統(tǒng)?？芍缕つw潰瘍。
環(huán)境危害：對環(huán)境有嚴(yán)重危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，為可疑致癌物，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。
小量泄漏：用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。
大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿連衣式膠布防毒衣，戴氯丁橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
風(fēng)險術(shù)語
R45:May cause cancer.；
R48/25:Toxic : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed.；
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.；
安全術(shù)語
S45:In case of accident of if you feel unwell, seek medical advice immediately - show the label where possible.；
S53:Avoid exposure – obtain special instructions before use.；
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste.；
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / Safety data sheets.；
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
2.禁配物：強(qiáng)氧化劑
3.避免接觸的條件：受熱
4.聚合危害：不聚合
5.分解產(chǎn)物：氯化氫